十三、四岁,张治中已有十年“私塾”的学历了。由于他成绩好,尤其善作文章,老师便劝他去考秀才。考试分三个阶段:县考、府考、院考。张治中直接参加府考,成绩很好,不料到省城合肥参加院考时,却没有通过。这是他生涯中第一次受到的挫折。
秀才落第后,张治中想进学堂读书,可是家里实在拿不出钱来供他求学;他想再去考科举,但科举又停止了,这一希望又告破灭。后来他听说扬州要开办随营学堂,又赶去考试,但在那里等了好久,也不见学堂开办,只好失望回到家乡。
在一切求学的努力都失败后,张治中不得不到丰乐河镇上的吕德盛号当学徒,那是一家专营布匹、糕饼、油盐等杂货的铺子。他起早摸黑,工作很勤快,颇得老板的欢心。但一有空闲,他就读书,并时时想摆脱这样的处境,重新上学堂读书。
正当张治中一直在寻找新的机会时,他的一个私塾同学给他带来消息,说扬州一个巡警教练所招考巡警,受训3个月后即可成为正式警察。张治中以为巡警教练所也是所学堂,就匆匆赶去了。其实,这个教练所仅教当警察的规矩和知识,学生只有几十个人。3个月学完后,张治中当上了正式警察,任务也是站岗。但下岗后,张治中不像别的警察那样喝酒寻乐,而是去参加英文和算术的学习,阅读各种书籍,从中获取新的知识。